Спирты: классификация, номенклатура, изомерия.

Мы начинаем изучение нового класса органических соединений, в состав которых,  помимо углерода и водорода, входит кислород. Они называются кислородосодержащими.

Как видим органических соединений состоящих из углерода, водорода и кислорода несколько классов. Сегодня мы начинаем изучение класса который называется «Спирты». Молекулы спиртов содержат гидроксильную группу, которая является функциональной группой (ФГ) для этого класса.

• Что мы называем ФГ?

Группа атомов (или атом) определяющих принадлежность соединения к определенному классу и обусловливающая его важнейшие химические свойства называется ФГ. 
Спирты большой по разнообразию и свойствам класс органических соединений которые широко применяются в различных областях народного хозяйства.
Как видим это фармацевтика,  производство косметики, пищевая промышленность, а также как растворитель, при производстве пластмасс, лаков, красок и др. Рассмотрим таблицу.
Таблица 1.

НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ  КЛАССА СПИРТОВ

Если говорить о действии на организм человека, то все спирты – яды (метанол, этанол). Молекулы спирта пагубно действуют на живые клетки. Спирты  - алканы имеют устаревшее название алкоголи. Спирты это производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы – ОН.
В самом простом случае  строение спирта можно выразить следующей формулой: R – OH,
где R – углеводородный радикал.

• Спирты можно классифицировать по трем признакам:

1. Числу гидроксильных групп (одноатомные, двухатомные, многоатомные).

Таблица 2.

КЛАССИФИКАЦИЯ  СПИРТОВ  ПО  ЧИСЛУ ГИДРОКСИЛЬНЫХ  ГРУПП (–ОН)

 2. Характеру УВ радикала (предельные, непредельные, ароматические).

Таблица 3.

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ ПО ХАРАКТЕРУ УВ  РАДИКАЛА 

3. Характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа ( первичные, вторичные, третичные)

Таблица 4.

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ ПО ХАРАКТЕРУ АТОМА УГЛЕРОДА СВЯЗАННОГО С ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУППОЙ –ОН

Четвертичных спиртов не существует, т.к. четвертичный атом С связан с 4 другими атомами С, поэтому на связь с гидроксильной группой нет больше валентностей.

Рассмотрим основные принципы построения названий спиртов соответственно заместительной номенклатуре, используя схему:

Название спирта = название УВ + (префикс) +  -ОЛ + (n1, n2  ..., nn),  где префикс обозначает число групп –ОН в молекуле: 2 – «ди», 3 – «три», 4 – «тетра» и т.д.

n указывает положение гидроксильных групп в углеродной цепи, например:

Порядок построения названия:

1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.
2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий УВ гептан.
3. Число групп –ОН равно  2, префикс – «ди».
4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.

Название спирта                гептандиол-2,4

Мы с вами в школьном курсе будем подробно изучать одноатомные предельные спирты с общей формулой:  C_nH_2n+1OH.

Гомологический ряд этих спиртов начинается с метилового спирта: 

CH₃ – OH – метиловый спирт
CH₃ – CH₂ – OH – этиловый спирт
CH₃ – CH₂ – CH₂ – OH – пропиловый спирт
CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – OH – бутиловый спирт
CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – OH – амиловый спирт или пентанол

•       Изомерия

Для предельных одноатомных спиртов характерны следующие виды изомерии:

1) положения функциональных групп 

 2) углеродного скелета

 

 Заметьте – нумерация атомов углерода начинается с конца, близкого к группе –ОН.

3) межклассовая изомерия (с простыми эфирами R – O – R)

• Физические свойства спиртов

Первые десять членов гомологического ряда представителей одноатомных спиртов являются жидкостями, высшие спирты твердые вещества. 

Сильное влияние на физические свойства спиртов оказывает водородная связь образующаяся между молекулами спиртов. Вы знакомы с водородной связью по программе 9 класса, тема «Аммиак». Сейчас ваш одноклассник, получивший на прошлом уроке индивидуальное задание, напомнит нам что такое водородная связь.

• Водородная связь

Водородная связи это связь между атомами водорода одной молекулы и атомами очень электроотрицательных элементов другой молекулы. ( F,O,N,CL ). На письме обозначается тремя точками. Водородная связь это особый вид межмолекулярной связи, которая слабее обычной ковалентной связи в 10-20 раз, но она оказывает большое влияние на физические свойства соединений.
Два следствия водородной связи: 1) хорошая растворимость веществ в воде;  2) повышение  температуры плавления и кипения. Например: зависимость температуры кипения некоторых соединений от наличия водородной связи.

 Какие выводы можем сделать о влиянии водородной связи на физические свойства спиртов?
1) При наличии водородной связи сильно возрастает температура кипения.
2) Чем больше атомность спирта, тем больше водородных связей образуется. Это также способствует увеличению температуры кипения

!!! Атомы водорода, входящие в состав УВ радикала в образовании водородной связи участия не принимают. Поэтому с увеличением длины УВ радикала растворимость спиртов уменьшается.

Закрепление: 

• Изомерия предельных одноатомных спиртов  
• Классификация спиртов
• Номенклатура предельных одноатомных спиртов 
  

Источник: http://festival.1september.ru/articles/583699/